انت هنا الان : شبكة جامعة بابل > موقع الكلية > نظام التعليم الالكتروني > مشاهدة المحاضرة

الالديهايدات

تتميز افراد هذه الطائفة بوجود مجموعة هيدروكسيل(OH)  مرتبطة مباشرة بذرة كاربون مشبعة. تصنف الكحولات الى ثلاثة اقسام تبعا لذرة الكاربون التي تحمل المجموعة الهيدروكسيلية,فان كانت تحمل ذرتي هيدروجين كان الكحول اوليا بينما يسمى ثانويا اذا كان على ذرة  الكاربون ذرة هيدروجين واحدة واذا لم تحمل ذرة الكاربون اية ذرة هيدروجين سمي الكحول ثالثيا.

الكحولات الدنيا سوائل ذوابة في الماء, وكلما ارتفع الوزن الجزيئي تناقص مقدار ذوبانه في الماء لاسيما اذا كان الكحول مادة صلبة. اما الكحولات التي تحوي مجموعتي هيدروكسيل فهي مواد سائلة لزجة او صلبة يذوب معظمها في الماء ولاتذوب في المذيبات غير القطبية مثل الايثر والهكسان النظامي. ومع ان الكشف المخبري عن الكحولات امر صعب الا انه يمكن اجراء بعض الكشوفات السريعة التي تساعد كثيرا في التعرف على الكحولات  وتصنيفها:

1-     مع معدن الصوديوم

تتفاعل الكحولات مع معدن الصوديوم وتعطي املاحا تسمى الكوكسيدات ويتصاعد غاز الهيدروجين سواء كان الكحول اوليا او ثانويا او ثالثيا. وتسلك الكحولات مسلك الحوامض الضعيفة في هذا التفاعل مثلها مثل الماء الذي يفوق في حامضيته الى حد صغير حامضية الكحول الاولي والذي هو اكثر حامضية من الكحول الثانوي والذي هو اكثر حامضية من الثالثي.

2-      اختبار لوكس

3-      اكسدة الكحولات

تتاكسد الكحولات الاولية وتتحول الى الالديهايدات والتي تتاكسد بسهولة الى حوامض كاربوكسيلية . اما الكحولات الثانوية فتتاثر بالعوامل المؤكسدة وتتحول الى كيتونات, في حين انه لاتتاكسد الكحولات الثالثية تحت نفس شروط التفاعل التي تتاكسد عندها الكحولات الاولية والثانوية وتتم الاكسدة بواسطة برمنكنات اوثاني كرومات البوتاسيوم.

الالديهايدات والكيتونات

تشكل الالديهايدات والكيتونات طائفتين كبيرتين من المركبات العضوية والعامل المشترك بينهما وجود مجموعة الكاربونيل C=O)) في مركباتهما وهي مجموعة فعالة , تلعب دورا كبيرا في التفاعلات الكيميائية.

الالديهايدات والكيتونات مواد سائلة عدا الفورمالديهايد (الديهايد النمل) فهو غاز يذوب في الماء بكميات كبيرة . ويعرف محلوله( 40%) بالفورمالين الذي يتميز برائحة نفاذة. وكثير من افراد هاتين الطائفتين له رائحته المميزة فالبنزلديهايد له رائحة اللوز المر.

كما ويتميز سالسبلديهايد(الديهايد الصفصاف) بالرائحة الفينولية نظرا لوجود مجموعة هيدروكسيلية على الحلقة العطرية الى جوار مجموعة الالديهايد.

تعد اغلب تفاعلات الالديهايدات والكيتونات تفاعلات اضاقة تحصل على مجموعة الكاربونيل التي تمثل ذرة الكاربون فيها كاشفا الكتروفيليا نظرا لما تكون عليه من استقطاب( C⁺=O^-) , اي انها تمثل القطب الموجب وذرة الاوكسجين تمثل القطب السالب. هذا وبالرغم من ان مركبات هاتين الطائفتين تقوم بتفاعلات متشابهة الا ان هناك فروقا بين مركباتها,سيما فيما يتعلق بيسر هذه التفاعلات او تعذرها, ويرجع هذا التباين بينها الى اسباب ابرزها تاثير المجموعة المرتبطة مباشرة بذرة كاربون مجموعة الكاربونيل ويكون ترتيب الفعالية وفقا للاتي:

ALDEHYDES          >             KETONES

H₂C=O>RCHO>ArCHO>R₂CO>Ar₂CO

1-      تفاعلات الاكسدة :

تتاكسد الالديهايدات بالعوامل المؤكسدة بيسر وسهولة وتتحول الى حوامض كاربوكسيلية  ولهذا كثيرا ما يستخدم هذا التفاعل في الكشف عن المجموعة الالديهايدية.

2-      محلول بندكت

3-      كاشف تولن: يحضر من اضافة 2-3 قطرات من هيدروكسيد الصوديوم الخفف الى حوالي 2مل من محلول نترات الفضة . يضاف بعد ذلك محلول النشادر المخفف حتى يذوب اوكسيد الفضة بكامله ثم يستعمل هذا الكاشف مباشرة ليؤدي مفعوله.

يضاف بضع قطرات من هذا الكاشف الى الالديهايد يسخن الخليط لمدة عشر دقائق حتى تظهر مرآة فضية على جدار الانبوبة او حتى يتكون راسب اسود من اوكسيد الفضة.